Муравьиной кислотой

Широкое применение муравьиной кислоты

Муравьиная (метановая) кислота – химический реактив, относящийся к первому ряду насыщенных одноосновных кислот карбоновой группы, самая опасная из жирных кислот. Данная кислота при нормальных условиях представляет собой жидкость без цвета со своеобразным резким запахом, которая хорошо смешивается с диэтиловым спиртом, этанолом и водой. Она растворима в таких средах, как бензол, глицерин, толуол и ацетон.

Впервые метановая кислота была выведена натуралистом Джоном Рэйем (Англия, 1671 год) из рыжих лесных муравьев, откуда и получила свое название. Синтетическим путем из окиси углерода данное вещество было получено в середине XIX века французскими учеными. В настоящее время в промышленных условиях с использованием современного лабораторного оборудования и приборов, а также специальной лабораторной посуды из стекла и других материалов данную кислоту получают несколькими способами:
— путем гидролиза формамида;
— как побочный продукт при окислении бутана или в процессе производства уксусной кислоты.

Как и щавелевая кислота или лимонная кислота купить которые можно по доступной цене в любой аптеке, муравьиная кислота также широко встречается в природе в свободном виде в таких растениях как хвоя, крапива, во многих фруктах и в едких выделениях муравьев и пчел.

Применение

Благодаря своему уникальному молекулярному составу муравьиная кислота обладает антибактериальными свойствами, поэтому основная сфера ее применения – пищевая промышленность (добавка E236) как антибактериальный консервирующий агент при производстве кондитерских изделий, консервированных и молочных продуктов, безалкогольных напитков, при заготовке кормов. Как и винная кислота, она способна замедлять процессы гниения и распада, поэтому обработанные ею силос, сено лучше сохраняются. В текстильной промышленности данный реагент применяется в крашении шерсти (отбеливающее вещество), при дублении кожи, а также в пчеловодстве как паразитарное средство для борьбы с клещами. В химической промышлености – в качестве растворителя в химреакциях.

Данная кислота завоевала заслуженное место и в медицинской практике. Растворы пермуравьиной кислоты используются в хирургии как сильное антисептическое средство в обработке операционных, в фармацевтике – для дезинфекции лабораторного оборудования. Сегодня на основе данной кислоты фармацевтическая промышленность выпускает лекарственные препараты, обладающие болеутоляющим и антисептическим действием при лечении остеохондрозов, радикулитов, ревматизма, сосудистых заболеваний, головной боли, а также косметические средства, обладающие очищающим, увлажняющим, заживляющим эффектом при угревой сыпи, ссадинах, синяках, трещинах, при других проблемах кожи. Форма выпуска препаратов – спирты, растворы, мази и др..

Все об опасности

Нужно знать, что, как и многие кислоты или агрессивные среды, муравьиная кислота – хоть и полезное, но опасное вещество. Уровень опасности зависит от степени концентрации вещества. Согласно европейской классификации раствор с концентрацией до 10 % вызывает раздражение, свыше – обладает разъедающим действием. Даже попадание минимального количества данной кислоты на кожные покровы способно вызывать серьезные поражения в виде химических ожогов, а пары от нескольких капель могут привести к сильному раздражению органов дыхательной системы и слизистых оболочек. Попадании вещества во внутрь сопровождается тяжелыми отравлениями. При этом организмом оно быстро перерабатывается и выводится. Тем не менее данный химический реактив может привести к серьезным повреждениям, например, зрительного нерва, что ведет к полной слепоте.

В качестве первой помощи рекомендовано пораженные участки кожи обильно промыть содовым раствором.

Во избежание прямого контакте с данной агрессивной средой необходимо соблюдать повышенные меры предосторожности. Особо защитить кожные покровы, слизистые оболочки и дыхательные пути. Для этого работать только в специальной защитной одежде: халате, бахилах, фартуке, защитной маске, перчатках нитриловых.

«ПраймКемикалсГрупп» — качественные химвещества и доступные цены

Наш специализированный магазин химических реактивов Москва розница предлагает полное оснащение сертифицированной продукцией всех видов лабораторий и диагностических центров. Ассортимент охватывает от фильтровальной бумаги, часов песочных, ступки с пестиком, перчаток смотровых до самой современной лабораторной техники и оборудования, таких как камеры бактерицидные, весы электронные лабораторные, аналитические весы и др.

Prime Chemicals Group – пользуется широкой популярностью благодаря неизменному качеству товара, его приемлемой стоимости и возможной доставке как по Москве, так и по всему Московскому региону.

I. Общая характеристика.

Метановая или муравьиная кислота характеризуется следующими формулами: молекулярная эмпирическая (1), графическая (2) и электронная (3)

Как видно из графической формулы, это вещество обладает свойствами кислот и альдегидов, так как в ее составе содержится и карбоксильная группа (связана с атомом водорода) и альдегидная группа (связана с группой ОН). Л/(Н2С02) = 46 г/моль.

II. Физические свойства; нахождение в природе.

Муравьиная кислота — легкоподвижная жидкость, тяжелее воды, без цвета, с резким специфическим запахом, смешивается с водой в любых отношениях. Попадая на кожу, вызывает ожог. Большое ее количество содержится в стеблях крапивы и в секрете муравьев, за что эта кислота и получила свое название. Ощущение жжения от крапивы и от укуса муравья связано с действием муравьиной кислоты.

III. Химические свойства.

• 1. Горит, образуя С02 и Н20 (полное сгорание).
• 2. Разлагается на различные продукты (напишите схемы реакций).
• 3. Как альдегид, вступает в реакцию «серебряного зеркала» (1) и окисляется гидроксидом меди(Н) (2); продукт окисления —
• 4. Вступает в реакции присоединения; рассмотрим это свойство на основе восстановления водородом: возможно образование формальдегида, а при более глубоком восстановлении — метанола (муравьиная кислота в этом случае проявляет свойства альдегида):

Возможны и другие реакции, в которых муравьиная кислота проявляет свойства альдегидов.

Рассмотрим кислотные свойства этого вещества:

5. Диссоциирует: это самая сильная из всех предельных карбоновых кислот, но, тем не менее, она является слабой кислотой:

6. Изменяет окраску индикаторов; красный цвет лакмуса и метилового оранжевого доказывают наличие в водном растворе этой кислоты избытка катионов гидроксония Н30+ (проще Н+).

7. Реагирует с основаниями:

8. Взаимодействует с активными металлами:

• (формулу этой соли можно записать и так: (НСОО)2Са или Са(НСОО)2, но самое правильное — с позиций неорганической химии Са(ООСН)2.
• 9. Вступает в реакции этерификации:

• (НСООСН3 — метилмуравьиный эфир, муравьинометиловый эфир, метилформиат, метиловый эфир муравьиной кислоты).
• 10. В присутствии сильных водоотнимающих средств способна к дегидратации с образованием ангидрида:

угольная кислота (следовательно, метановая кислота является альдегидом угольной кислоты):

11. В определенных условиях разлагается до воды и монооксида углерода, т. е. СО является ангидридом муравьиной кислоты:

Для муравьиной кислоты характерны и другие свойства.

IV. Получение.

Способы получения муравьиной кислоты многообразны. Рассмотрим некоторые из них.

1. В промышленности ее получают из монооксида углерода:

Полученную кислоту отгоняют и конденсируют.

2. Окисление формальдегида:

V. Применение.

Муравьиную кислоту применяют как восстановитель, как протраву при крашении, как реактив в химических лабораториях. Ее используют в кожевенном, консервном, спиртовом и пивоваренном производствах, в медицине. На ее основе готовят катализаторы для синтеза различных органических веществ.

• ? Задания для самостоятельной работы
• 1. Поясните, почему метановая кислота способна проявлять свойства и кислот, и альдегидов.
• 2. Напишите уравнения реакций, доказывающих, что муравьиная кислота является альдегидом.
• 3. Напишите три уравнения реакций, доказывающих кислотные свойства муравьиной кислоты.
• 4. Приведите три обоснованных примера использования муравьиной кислоты.

Муравьиная кислота, формула которой – HCOOH, представляет собой простейшую монокарбоновую кислоту. Как становится понятно из ее названия, источником ее обнаружения стали характерные выделения рыжих муравьев. Рассматриваемая кислота входит в состав ядовитого вещества, выделяемого жалящими муравьями. Также она ее содержит жгучая жидкость, которую образуют жалящие гусеницы шелкопряда.

Впервые раствор муравьиной кислоты был получен в ходе опытов известного английского ученого Джона Рея. В конце семнадцатого столетия он смешал в сосуде воду и рыжих лесных муравьев. Далее сосуд был нагрет до кипения, и через него пропущена струя горячего пара. Итогом эксперимента стало получение водного раствора, отличительной характеристикой которой являлась сильнокислая реакция.

Добиться получения чистой муравьиной кислоты удалось в середине восемнадцатого столетия Андреасу Сигизмунду Маргграфу. Безводная кислота, которая была получена немецким химиком Юстусом Либихом, считается наиболее простой и сильной карбоновой кислотой одновременно. Согласно современной номенклатуре, она носит название метановой кислоты и является чрезвычайно опасным соединением.

На сегодняшний день получение представленной кислоты осуществляется несколькими способами, включающими ряд последовательных этапов. Но доказано, что водород и углекислый газ способны превращаться в муравьиную кислоту и возвращаться в исходное состояние. Разработка данной теории велась немецкими учеными. Актуальность темы состояла в минимизации поступления углекислого газа в атмосферный воздух. Добиться такого результата позволяет его активное использование в качестве главного источника углерода для синтезирования органических веществ.

Инновационная методика, над которой работали немецкие специалисты, предполагает осуществление каталитического гидрирования с образованием муравьиной кислоты. Согласно ей, углекислый газ становится одновременно базовым материалом и растворителем для отделения конечного продукта, так как реакция проводится в сверхкритическом СО2. Благодаря указанному интегрированному подходу становится реальным одностадийное получение метановой кислоты.

Процесс гидрирования углекислого газа с образованием метановой кислоты на сегодняшний день относится к объектам активного исследования. Основная цель, которую преследуют ученые, – получение химических соединений из отходов, которые образуются вследствие сгорания ископаемого топлива. Помимо широкого распространения муравьиной кислоты в различных отраслях необходимо отметить ее участие в хранении водорода. Не исключено, что роль топлива для автотранспорта, оснащенного солнечными батареями, будет играть эта кислота, извлечь водород из которой позволяют каталитические реакции.

Образование метановой кислоты из углекислого газа путем гомогенного катализа является предметом изучения специалистов с 70-х годов двадцатого столетия. Главной трудностью считается смещение равновесия в сторону исходных веществ, которое наблюдается на стадии равновесной реакции. Чтобы решить возникшую проблему, требуется удаление муравьиной кислоты из состава реакционной смеси. Но на данный момент этого удастся достичь только при условии преобразования метановой кислоты в соль либо другое соединение. Следовательно, получить чистую кислоту можно лишь при наличии дополнительной стадии, заключающейся в разрушении данного вещества, что не позволяет достичь организации бесперебойного процесса образования муравьиной кислоты.

Однако все более популярной становится уникальная концепция, разработкой которой занимаются ученые из группы Уолтера Ляйтнера. Они предполагают, что интеграция стадий гидрирования углекислого газа и выделения продукта с их осуществлением в пределах одного аппарата дает возможность сделать процесс получения чистой метановой кислоты бесперебойным. Каким образом ученым удалось добиться максимальной эффективности? Причиной тому стало применение двухфазной системы, в которой подвижная фаза представлена сверхкритическим углекислым газом, стационарная фаза – ионной жидкостью, жидкой солью. Следует отметить, что ионная жидкость использовалась для растворения как катализатора, так и основания, призванного стабилизировать кислоту. Поступление потока углекислого газа в условиях, когда давление и температура превышают критические цифры, способствует удалению метановой кислоты из состава реакционной смеси. Немаловажно, что присутствие сверхкритического углекислого газа не приводит к растворению ионных жидкостей, катализатора, основания, обеспечивая максимальную чистоту получаемого вещества.

Муравьиная кислота

проявляет общие свойства кислот, так. как имеет функциональную карбоксильную группу. Реакция солеобразования доказывает кислотные свойства муравьиной кислоты. При этом образуются соли — формиаты.

Как и все карбоновые кислоты, муравьиная кислота образует сложные эфиры.

Реакция этерификации:

От остальных карбоновых кислот муравьиная кислота отличается тем, что карбоксильная группа в ней связана не с углеводородным радикалом, а с атомом водорода. Поэтому муравьиную кислоту можно рассматривать и как кислоту, и как альдегид:

Подобно альдегидам, муравьиная кислота может окисляться:

Муравьиная кислота дает реакцию «серебряного зеркала»:

Муравьиная кислота разлагается при нагревании:

Щавелевую кислоту нельзя считать гомологом муравьиной кислоты, так как щавелевая кислота является двухосновной кислотой

муравьиная кислота относится к гомологическому ряду одноосновных карбоновых кислот

Задача. Составьте молекулярные и ионные уравнения реакции муравьиной кислоты:

• а) с цинком;
• б) с гпдроксидом натрия;
• в) с карбонатом натрия;
• г) с аммиачным раствором оксида серебра.

По каким признакам можно судить о прохождении реакции в каждом случае?

Решение.

Муравьиная кислота НСО-ОН — представитель одноосновных карбоновых кислот. Она является более сильным электролитом, чем уксусная кислота и другие гомологи,

а)

Металлы, стоящие в ряду напряжений до водорода, вытесняют его из муравьиной кислоты.

б)

О прохождении реакции можно судить по изменению окраски индикатора: красный , лакмус синеет, розовый метилоранж желтеет, так как образовавшаяся соль HCOONa в растворе имеет щелочную среду.

в)

Муравьиная кислота более сильная, чем угольная, поэтому вытесняет ее из раствора соли.

содержит альдегидную функциональную группу, поэтому, кроме кислотных свойств, проявляет альдегидные свойства: кроме

Это реакция «серебряного зеркала». На внутренней поверхности пробирки появляется налет серебра.

Задача. Напишите качественную реакцию на:

• а) этилен;
• б) фенол;
• в альдегид;
• г) одноатомный спирт;
• д) многоатомный спирт.

Решение.

а) Обесцвечивание бромной воды или перманганата калия:

б) Выпадение белого осадка при взаимодействии фенола с бромом:

в) Реакция «серебряного зеркала»(или «медного зеркала»)

г) Одноатомный спирт не растворяет осадок гидроксида меди и не изменяет окраску индикатора.

д) Многоатомные спирты растворяют гидроксид меди. При этом образуется ярко-синий раствор: