Изопропиловый спирт

Как повлияла ситуация с распространением коронавируса на работу производителей спирта — основного компонента антисептиков

Фото: Владимир Смирнов/ТАСС

Москва. 22 мая. INTERFAX.RU — Самыми эффективными средствами в борьбе с вирусами и бактериями являются спиртовые растворы.

«Ученые отмечают, что вирус SARS-CoV-2 может быть эффективно инактивирован рекомендованными ВОЗ составами, в которых содержание спирта выше 70%», — напоминает «Химпром» (Новочебоксарск) — ведущий производитель изопропилового спирта в РФ.

Спирты считаются одними из самых безопасных доступных антисептиков. Согласно исследованиям, именно изопропиловый спирт не вреден для кожи, его рекомендуется использовать и для обработки поверхностей, с которыми происходит частый контакт. Изопропиловый спирт используется и в производстве перекиси водорода — дезинфицирующего средства, которое также является эффективным против COVID-19. «Химпром», который выпускает и этот продукт, поясняет, что воздействие пероксида водорода на коронавирус приводит к химическому разрушению короны вируса и его полной дезактивации.

Вздох перед изоляцией

Незадолго до введения запрета на вывоз из РФ изопропилового спирта в связи с пандемией коронавируса его экспорт стремительно взлетел. По данным Федеральной таможенной службы, продажи за рубеж товара с товарной номенклатурой внешнеэкономической деятельности Евразийского экономического союза (ТН ВЭД) 290512-пропан-1-ол (спирт пропиловый) и пропан-2-ол (спирт изопропиловый) в марте составили 1,071 тыс. тонн по сравнению с 91,3 тонн годом ранее и 81,73 тонн в феврале 2020 года.

Данный код включает не только изопропиловый, но и пропиловый спирт, применяемый в качестве чистящего средства и растворителя для масел. Однако, из таможенной статистики видно, что значительные объемы — 423 тонны были поставлены на экспорт из Чувашии, где зарегистрирован «Химпром». Так, из этого региона, Москвы и Новгородской области в Нидерланды было поставлено 292 тонны продукции на $453 тыс., в Белоруссию из Чувашии, Москвы и области — 283 тонны на $306 тыс., в Польшу из Чувашии — 39,5 тонн на $108,8 тыс.

Но, несмотря на всплеск зарубежных продаж изопропила, новочебоксарский «Химпром» в I квартале снизил чистую прибыль по РСБУ вдвое — до 180,6 млн рублей, так как, в частности, из-за пандемии выросли цены на сырье для изготовления другой продукции.

Импорт продукции по коду 290512 в марте тоже вырос, но не так существенно, как экспорт — до 1,459 тыс. тонн на $1,4 млн по сравнению с 1,243 тыс. тонн на $1,2 млн в феврале и 1,132 тыс. тонн на $1,3 млн в марте 2019 года. Однако из числа поставщиков в марте исчез Китай, который именно в это время активно боролся с коронавирусом. Остались Германия, Южная Африка, Нидерланды и США. Основная продукция направлялась в Москву и область, а также Санкт-Петербург.

Рука руку моет

В защиту от распространения коронавирусной инфекции «Химпром» решил запустить производство собственного средства — лосьона для рук с антибактериальным эффектом марки «Дезново». Готовое к применению средство не требует смывания, быстро испаряется и не оставляет липкости, отмечает компания.

Новый антисептик соответствует рекомендациям Всемирной организацией здравоохранения и на 75% состоит изопропилового из спирта, а входящий в состав глицерин (5%) защищает кожу от пересушивания, вода составляет 15%, еще 5% — краситель. Средство прошло необходимые испытания и имеет сертификат соответствия требованиям ТУ и декларацию о соответствии требованиям технического регламента Таможенного союза «О безопасности парфюмерно-косметической продукции».

Нет худа без добра

Судьба второго российского производителя изопропилового спирта в эпоху пандемии получила неожиданный поворот. Так, Сбербанк России, являющийся основным залоговым кредитором обанкротившегося «Завода синтетического спирта» (ЗАО «ЗСС», Орск, Оренбургская область), попросил конкурсного управляющего отменить объявленные торги по продаже предприятия.

«В связи с радикальным изменением конъюнктуры рынка спиртов, а также в целях пересмотра стоимости залогового имущества, просим отменить повторные торги залогового имущества банка в процедуре банкротства и снять с торгов лот», — говорится в письме залогового кредитора конкурсному управляющему ЗСС. В письме отмечается, что «складывающаяся в стране и регионе ситуация радикально снижает деловую активность».

На повторные торги с начальной ценой 561,1 млн рублей было выставлено имущество, находящееся в залоге у Сбербанка, сумма требований которого к предприятию составляет 1,7 млрд рублей. В состав лота входят здания и сооружения, объекты инфраструктуры, земельные участки и оборудование. Первоначально торги были назначены на 29 апреля, затем были перенесены на 18 мая, затем по решению залогового кредитора они были назначены на 2 июня. Лот выставлялся на торги в феврале с начальной ценой 623,4 млн рублей, однако покупателей не нашлось.

ЗСС, построенный в 1960 году как производственное подразделение Орского НПЗ, а затем ставший самостоятельной компанией, приостанавливал производство в процедуре банкротства. В сентябре 2019 года Арбитражный суд Оренбургской области признал ЗСС банкротом как ликвидируемого должника и открыл конкурсное производство. Однако в конце марта 2020 года возобновил его по схеме процессинга с московским ООО «Импэкснефтехим» на фоне повышенного спроса на изопропиловый спирт, применяемый в антисептиках. Позднее, в конце апреля, ЗСС также начал производство спирта и его реализацию для расчетов с кредиторами.

Спирта хватит всем

Проблем с производством в РФ этилового спирта, который так же, хоть и в меньших количествах, используется для производства антисептиков, возникнуть не должно. Росалкогольрегулирование проводит мониторинг объема производства и остатков этилового спирта в РФ в условиях пандемии COVID-19 и необходимости обеспечения населения достаточным количеством дезинфицирующих средств.

И, как уверяет ведомство, у российских спиртзаводов достаточно спирта для производства дезинфицирующих средств. «В случае возникновения дополнительной потребности в этиловом спирте, зарегистрированные производственные мощности спиртзаводов позволят увеличить объемы производства, что даст возможность удовлетворить повышенный спрос», — говорится в сообщении службы.

Для производителей фармсубстанции вступили в силу новые нормы законодательства, в соответствии с которыми значительно упрощены обязательные требования для получения лицензии. Ведомство отмечает, что заявления организаций, планирующих производить спиртосодержащие дезинфицирующие средства, будут рассмотрены в кратчайшие сроки, отмечает ведомство. Кроме того, в первоочередном порядке Росалкогольрегулирования рассмотрит заявления соискателей лицензии на производство этилового спирта для выпуска фармацевтической субстанции спирта этилового (этанола).

Спирт спирту рознь

В то время, как ряд российских нефтегазовых компаний занялись производством дезинфицирующих средств на основе изопропилового спирта, «Роснефть» сообщила, что производит для антисептиков этиловый спирт и ацетон.

Компания производит на своих мощностях и реализует на внутреннем рынке продукцию, ориентированную на борьбу с коронавирусом. «В частности, выпускаются этиловый спирт и ацетон (вторичный антисептик), являющиеся компонентами для производства антисептических средств, объемы производства которых составляют 15 тыс. т в месяц», — уточнила НК.

Индия, которая ожидает переизбыток риса, решила преобразовывать его в этанол для использования при производстве дезинфицирующих средств на спиртовой основе. Запущенная программа по биотопливу Ethanol Blended Petrol (EBP) позволит конвертировать излишки зерна в пользующийся высоким спросом продукт.

В то же время Бразилия предупреждает о рисках нецелевого использования топливного этанола. Национальное агентство нефти, природного газа и биотоплива Бразилии (Agencia Nacional do Petroleo, Gas Natural e Biocombustiveis, ANP) сообщило, что неуместно использовать гидратированное этанольное топливо в качестве моющего и дезинфицирующего продукта в условиях коронавирусной ситуации.

Такой продукт должен использоваться только в топливных целях — для транспортных средств. «Продукт продается непосредственно на автозаправочных станциях в виде гидратированного этанола для транспортных средств (с содержанием спирта 92,5%) или в виде безводного этанола, добавляемого в бензин (99,3%). Для дезинфекции требуется этанол с особыми характеристиками, отличными от тех, которые присутствуют в автомобильном топливе с этанолом», — отмечает ANP. В составе автомобильного топливного этанола могут присутствовать другие спирты, а также органические соли на основе серы, железа, натрия и калия, употребление которых или их контакт с кожей и слизистыми оболочками вредны для здоровья», — подчеркивает агентство.

УПАКОВКА, МАРКИРОВКА, ТРАНСПОРТИРОВАНИЕ И ХРАНЕНИЕ ИЗОПРОПИЛОВОГО СПИРТА

1. Изопропиловый спирт транспортируют в специальных железнодорожных цистернах и автомобилях-цистернах в соответствии с правилами перевозки грузов, действующими на транспорте данного вида.

2. Изопропиловый спирт заливают в бочки типа I — стальные по ГОСТ 17366 или ГОСТ 13950 или алюминиевые по ГОСТ 21029, или по согласованию с потребителем в другие бочки.
При транспортировании по железной дороге используют бочки вместимостью 200, 250 или 275 л.

3. Допускается по согласованию с потребителем заливать изопропиловый спирт в стеклянные бутыли по ОСТ 6 09-108.
Бутыли со спиртом закупоривают корковыми, деревянными, притертыми стеклянными или полиэтиленовыми пробками; корковые и деревянные пробки обертывают пергаментом. Пробки сверху покрывают тканью или полиэтиленовой пленкой и обвязывают шпагатом.
Бутыли со спиртом помещают в специальные ящики, деревянные обрешетки или корзины, заполненные прокладочным материалом.

4. Для абсолютированного изопропилового спирта тара должна быть тщательно просушена.

5. Изопропиловый спирт, предназначенный для розничной торговли, расфасовывают в стеклянные или полиэтиленовые флаконы вместимостью 0,125; 0,25; 0,5 л. Флаконы должны быть с навинчивающимися пластмассовыми колпачками, снабженными полиэтиленовыми прокладками для герметизации, или с полиэтиленовыми пробками.
Флаконы, предназначенные для розничной торговли, упаковывают в деревянные ящики по ГОСТ 18573, снабженные перегородками, или ящики из гофрированного картона по ГОСТ 13841 с массой брутто не более 20 кг.

6. Транспортная маркировка — по ГОСТ 14192 с нанесением знака опасности по ГОСТ 19433 (класс 3, подкласс 3.2, классификационный шифр 3252, серийный номер ООН 1219).

7. На днище каждой бочки со спиртом наносят следующие дополнительные обозначения:

• наименование предприятия-изготовителя и его товарный знак;
• наименование продукта, марку;
• обозначение настоящего стандарта;
• массу брутто и нетто;
• дату изготовления;
• номер партии;
  знак опасности по ГОСТ 19433 (класс 3, подкласс 3.2, черт.3, классификационный шифр 3252, серийный номер ООН 1219).
  К бочкам со спиртом, транспортируемым автомобильным транспортом, допускается прикреплять ярлыки с теми же обозначениями.
  На каждую бутыль со спиртом прикрепляют ярлык с указанными обозначениями.

8. На флаконы с изопропиловым спиртом, предназначенным для розничной торговли, наклеивают этикетки, содержащие следующие обозначения:

• наименование продукта «ИПС», его назначение;
• краткое указание способа применения;
• масса нетто упаковки;
• обозначение настоящего стандарта;
• дата изготовления;
• наименование предприятия-изготовителя и его товарный знак;
• предупредительная надпись «Огнеопасно», «Ядовит»;
• условия хранения: «Хранить отдельно от пищевых продуктов».

9. На транспортную тару с флаконами для розничной торговли наносят следующие дополнительные обозначения:

• наименование продукта «ИПС», его назначение;
• масса нетто и объем единиц фасовки;
• дата изготовления;
• номер партии;
• обозначение настоящего стандарта;
• условия хранения и срок годности;
• наименование предприятия-изготовителя и его товарный знак;
• предупредительные надписи «Огнеопасно», «Ядовит»;
• номер упаковщика;
• количество единиц фасовки;
• гарантийный срок хранения;
• знак опасности по ГОСТ 19433 (класс 3, подкласс 3.2, черт.3, классификационный шифр 3252, серийный номер ООН 1219);
• манипуляционные знаки: «Верх», «Хрупкое. Осторожно», «Беречь от влаги».

10. Изопропиловый спирт в бутылях допускается перевозить только автомобильным транспортом.

11. Изопропиловый спирт, предназначенный для розничной торговли, перевозят любым видом транспорта (кроме воздушного) с соблюдением правил, установленных на соответствующем виде транспорта.

12. Бочки и ящики с изопропиловым спиртом, предназначенным для розничной торговли, перевозят по железной дороге в крытых вагонах (повагонно и мелкими отправками).
Транспортирование изопропилового спирта по железной дороге в ящиках из картона не допускается.

13. Транспортирование изопропилового спирта, предназначенного для розничной торговли, по железной дороге и речным транспортом осуществляют пакетами в соответствии с требованиями ГОСТ 21929, ГОСТ 21650, ГОСТ 26663 и правилами перевозки грузов, действующими на транспортах данных видов.

14. Изопропиловый спирт хранят в специально оборудованных металлических резервуарах, бочках, бутылях в соответствии с правилами хранения огнеопасных веществ.
Изопропиловый спирт марки «абсолютированный» в бочках, бутылях и флаконах хранят в условиях, исключающих воздействие атмосферных осадков.
Изопропиловый спирт для розничной торговли хранят в сухих складских вентилируемых помещениях на расстоянии не менее 1 м от нагревательных приборов, предохраняя от влаги и прямых солнечных лучей.
Высота штабеля при хранении ящиков не должна превышать 2,7 м, а картонных ящиков — 2,5 м.
Срок годности продукта, предназначенного для розничной торговли — один год с момента его реализации через розничную торговлю.

ГАРАНТИИ ИЗГОТОВИТЕЛЯ

Изготовитель гарантирует соответствие изопропилового спирта требованиям настоящего стандарта при соблюдении условий транспортирования и хранения.

Гарантийный срок хранения изопропилового спирта — один год со дня изготовления продукта.

Фото: Reuters

Москва. 6 апреля. INTERFAX.RU — Пандемия COVID-19, парализовавшая всевозможные производства в мире, с другой стороны, возрождает из пепла давно забытые мощности. В настоящее время, согласно Всемирной организации здравоохранения (ВОЗ), средства на спиртовой основе для антисептиков рук являются единственными известными продуктами для быстрого и эффективного уничтожения разнообразных потенциально вредных микроорганизмов. Именно поэтому к изопропиловому спирту, который является одним из основных компонентов антисептиков, с начала марта наблюдается повышенный интерес.

Живительная смесь из нефти

Для производства антисептиков используют не только изопропиловый, но и этиловый спирт. Однако пищевой спирт подлежит обязательной маркировке и взиманию акциза, поэтому для не питьевых нужд проще использовать первый. Кроме того, именно изопропиловый спирт получил распространение при изготовлении дезинфицирующих средств, так как он быстро растворяется и при наружном использовании почти не попадает в организм. Его также можно встретить в косметической продукции, из него делают перекись водорода и готовят противооблединительные жидкости.

В отличие от этилового спирта, который получают из растительного сырья, изопропанол производят, в том числе, из побочных продуктов нефтепереработки — путем гидратации пропилена. После того, как пропилен смешивают с серной кислотой, под воздействием воды и высокой температуры производят конечный продукт — изопропиловый спирт.

Руководство ВОЗ по организации производства антисептиков на местах включает следующие необходимые материалы: изопропиловый спирт 99,8%, перекись водорода 3%, глицерин 98% и стерильную дистиллированную или кипяченую охлажденную воду. Так что рецептура достаточно проста.

Приравнен к маскам и бахилам

За 2,5 недели марта, когда Россия лицом к лицу столкнулась с опасностью COVID-19, оптовые цены на изопропиловый спирт выросли в разы. Так, покупатели в Московском регионе рассказали «Интерфаксу», что если 6 марта килограмм этого продукта стоил 90 рублей, то 25 марта — уже 350 руб. При этом в Федеральной антимонопольной службе (ФАС) агентству сказали, что в ведомство не поступали обращения в связи с резким скачком цен на изопропанол. «Вместе с тем ведомство проверит информацию о повышении оптовых цен на изопропиловый спирт», — успокоили в ФАС.

В то же время 24 марта Коллегия Евразийской экономической комиссии (ЕЭК) определила список товаров, запрещенных к вывозу из ЕАЭС, чтобы обеспечить их наличие на территории союза в связи с пандемией коронавируса. В этом перечне помимо ваты, марли, бинтов, масок, респираторов, фильтров для средств индивидуальной защиты органов дыхания, защитных очков, дезинфицирующих средств, бахил, перчаток, значатся и пропиловый и изопропиловый спирты. Запрет должен был вступить в силу в ближайшее время и продлиться до 30 сентября 2020 года.

Их осталось только двое

Как сообщили «Интерфаксу» в министерстве промышленности и торговли, в настоящее время на территории РФ производство изопропилового спирта осуществляют только два завода. Первый из них — ПАО «Химпром» в Новочебоксарске — одно из крупнейших предприятий химического комплекса России, управляющей компанией которого является АО «Группа Оргсинтез».

«Химпром» в этот непростой период продолжает работать бесперебойно в штатном режиме. Наша продукция сейчас необходима как никогда. Мы изготавливаем продукцию, без которой невозможна повседневная жизнь, то, без чего человеку будет очень тяжело. Это хлор — обеззараживатель воды, изопропиловый спирт — используется в производстве антисептиков и других дезинфицирующих средств, которые сейчас так нужны», — приводятся слова гендиректора предприятия Сергея Наумана в сообщении на сайте, размещенном в конце марта.

При этом в «Химпроме» на вопросы «Интерфакса» об объемах производимой продукции и ценах на нее ответили, что это коммерческая тайна. Но признали, что изопропиловый спирт производился как для внутреннего рынка, так и на экспорт. Еще пару лет назад завод вел переговоры с Белоруссией о поставках в республику изопропанола. Комментируя возросшие потребности в этом спирте, на заводе сказали: «Спрос вырос, но мощности загружены полностью. И выпускаем в том же объеме, что и ранее». На момент запуска производства этого продукта в 2016 году мощность «Химпрома» составляла около 9 тыс. тонн в год.

Помимо этого, в срочном порядке в конце марта московское ООО «Импэкснефтехим» возобновило производство изопропилового спирта на обанкротившемся «Заводе синтетического спирта» (ЗСС, Орск, Оренбургская область), так как продукция предприятия необходима для производства антисептиков, сообщил «Интерфаксу» конкурсный управляющий орского завода Александр Кузьминов. По его словам, решение о восстановлении работы было принято после совещания в правительстве РФ.

ЗСС был построен в Орске в 1960 году как производственное подразделение Орского НПЗ, с 2001 года ЗАО «Завод синтетического спирта» стало существовать как самостоятельная компания. В августе 2019 года собственником ЗСС было принято решение о его ликвидации, а в сентябре Арбитражный суд Оренбургской области признал предприятие банкротом и открыл конкурсное производство. Имущественный комплекс ЗСС находится в залоге у Сбербанка.

В Минпромторге также сообщили, что в июне 2020 года ГК «Титан», объединяющая ряд нефтехимических и агропромышленных предприятий, на базе АО «Омский каучук» планирует запуск производства изопропилового спирта мощностью до 60 тыс. тонн в год. Однако в ГК «Титан» отказались отвечать на вопрос «Интерфакса», не планируется ли ускорить процесс и начать выпуск продукции раньше лета.

«Газпром» и «Татнефть» в авангарде

Среди нефтегазовых компаний «Газпром» первым заявил, что готов организовать производство из газа антисептиков на основе изопропанола и этанола. «При переработке газа можно вырабатывать различные производные, которые станут основой дешевых и эффективных антисептиков, так необходимых во всем мире. Такое производство на заводах группы «Газпром» возможно организовать в сжатые сроки в необходимых масштабах. Брызнем антисептиком на коронавирус», — сообщили в управлении информации ПАО «Газпром».

Почти сразу в рамках всеобщего дела борьбы с COVID-19 включилась в выпуск не специфической для себя продукции «Татнефть». Так, НК организовала производство и снабжение средствами индивидуальной защиты и специальными костюмами работников экстренных служб и медицинских учреждений юго-востока республики. А по примеру польской PKN Orlen, которая наладила производство спиртового антисептика на своем НПЗ, «Татнефть» тоже собирается наладить на «ТАНЕКО» выпуск спиртосодержащих дезинфицирующих жидкостей. «Антисептический раствор будет производиться по рецептуре, соответствующей рекомендациям Всемирной организации здравоохранения. Основным компонентом антисептического раствора станет изопропиловый спирт», — сообщает «Татнефть». Запрос «Интерфакса», кто является поставщиком изопропилового спирта для производства антисептиков на «ТАНЕКО» и по какой цене он приобретается, остался без ответа.

ООО «Новочеркасский завод смазочных материалов», входящий в ГК «Титан», тоже решил сформировать новое направление по выпуску нескольких видов продукции на основе изопропилового спирта. В частности, планировалось запустить производство косметического геля с антисептическим действием объемом до 300 тонн продукции в месяц.

Вставайте в очередь

На фоне распространения коронавирусной инфекции предприятия юга России не только увеличивают объемы производства индивидуальных средств защиты и дезинфекции, но и открывают новые производственные линии.

Как сообщил на заседании регионального оперативного штаба заместитель главы Краснодарского края Василий Швец, предприятия Кубани, выпускающие средства дезинфекции, увеличили объем производства до 32 тонн в сутки.

В Крыму комбинат «Крымская роза» на фоне ажиотажа и дефицита дезинфицирующих средств планировал уже к концу марта выпустить первую партию антисептических гелей и спреев с эфирным маслом лаванды. Первая партия будет ограниченной — 20 тыс. спреев и 9 тыс. гелей с антисептическим эффектом. «Объемы производства можно было бы увеличить, но на сегодня мы ограничены в изопропиловом спирте. Его выпускают всего два завода в России. Мы встали в очередь», — сообщил гендиректор предприятия Иван Гладун.

Не исключено, что дефицит сырья для производства средств дезинфекции в эпоху пандемии COVID-19 заставит и другие предприятия, например, ликероводочные заводы встать на новые рельсы и подключиться к процессу борьбы за выживание, так как у них есть сырье и свободные мощности.

Изопропанол

Общие

Систематическое
наименование

Пропан-2-ол

Традиционные названия

Изопропиловый спирт

Хим. формула

Рац. формула

CH3CH(OH)CH3

Физические свойства

Состояние

жидкость

Молярная масса

60,09 г/моль

Плотность

0,7851 г/см³

Динамическая вязкость

0,00243 Па·с

Энергия ионизации

10,1 ± 0,1 эВ

Термические свойства

Т. плав.

-89,5 °C

Т. кип.

82,4 °C

Т. всп.

11,7 °C

Т. свспл.

400 °C

Пр. взрв.

2 ± 1 об.%

Мол. теплоёмк.

155,2 Дж/(моль·К)

Давление пара

4,4 кПа при 20 °C

Химические свойства

pKa

16,5

Растворимость в бензоле

хорошо растворим

Растворимость в ацетоне

растворим

Оптические свойства

Показатель преломления

1,3776 (nD, 20°C)

Структура

Дипольный момент

1,66 Д

Классификация

Рег. номер CAS

PubChem

Рег. номер EINECS

SMILES

InChI

RTECS

ChEBI

17824 и 43588

Номер ООН

ChemSpider

Безопасность

ЛД50

12800 мг/кг (кролик)

Токсичность

Класс опасности 3

Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Изопропи́ловый спирт (пропано́л-2, втор-пропанол, изопропано́л, диметилкарбино́л, ИПС) — органическое соединение, простейший вторичный одноатомный спирт алифатического ряда. Существует изомер изопропанола — пропанол-1.

При нормальных условиях прозрачная, бесцветная жидкость с резким запахом и мягким горьким вкусом.

Изопропиловый спирт используется в качестве заменителя этилового спирта в косметике, парфюмерии, бытовой химии, жидкостей для автомобилей, медицинских целях, в средствах для очистки стёкол, оргтехники и как растворитель органических веществ промышленности.

В развитых странах изопропанол широко используется в товарах личной гигиены и в медицине, благодаря своей относительно низкой токсичности.

75 % водный раствор диметилкарбинола используется как дезинфицирующее средство для рук. Вода способствует проникновению сквозь клеточные мембраны бактерий, таким образом обеспечивает более высокую эффективность и лучшее обеззараживание.

Изопропиловый спирт также используется в медицине в качестве вспомогательного компонента профилактического средства от наружного отита.

Эффективен при лечении дерматита протиранием пораженных участков кожи, с малым вредным влиянием на кожу.

Как и все летучие спирты, огнеопасен. Умеренно токсичен, требует осторожного обращения.

Свойства

Химические свойства

Рациональная химическая формула изопропилового спирта CH 3 CH ( OH ) CH 3 {\displaystyle {\ce {CH3CH(OH)CH3}}} .

Изопропанол обладает всеми свойствами вторичных спиртов жирного ряда, образует простые и сложные эфиры.

Гидроксильная группа может быть вытеснена галогенами.

С ароматическими соединениями изопропиловый спирт конденсируется с образованием производных, таких как изопропилбензол и изопропилтолуол.

При дегидрировании превращается в ацетон.

Реагирует с сильными окислителями.

В изопропаноле хорошо растворяются многие эфирные масла, алкалоиды, некоторые синтетические смолы и другие химические соединения.

Растворяет некоторые виды пластмасс и резины.

Физические свойства

Бесцветная жидкость с характерным спиртовым запахом, более резким, чем у этанола, по запаху их можно в некоторых случаях отличить.

Коэффициент преломления nD = 1,3776 при 20 °C. Динамическая вязкость при стандартных условиях 2,43 мПа·с — немного более вязкий, чем вода . Молярная теплоёмкость (ст. усл.) — 155,2 Дж/(моль·К). Удельная теплота сгорания 34,1 МДж/кг.

Пар хорошо смешивается с воздухом, в диапазоне взрывоопасных концентраций образует взрывчатые смеси. Давление насыщенного пара при 20 °C — 4,4 кПа. Относительная плотность пара по воздуху — 2,1, относительная плотность смеси насыщенный пар/воздух — 1,05 при 20 °C.

Растворим в ацетоне, хорошо растворим в бензоле, с остальными растворителями (вода, органические) смешивается в любых соотношениях.

С водой образует азеотропную смесь 87,9 % изопропилового спирта с температурой кипения 80,2 °C.

Зависимость температуры замерзания смеси изопропилового спирта с водой от концентрации изопропилового спирта в смеси представлена в таблице, при замерзании концентрированных растворов наблюдается переохлаждение:

Концентрация спирта, об %	Концентрация спирта, вес. %	Температура замерзания, °C
0	0	0
10	8	−4
20	17	−7
30	26	−15
40	34	−18
50	44	−21
60	54	−23
70	65	−29
80	76	−37*
90	88	−57*
100	100	−90*

(*Наблюдается переохлаждение)

Получение

Применяются два метода промышленного производства изопропанола — гидрирование ацетона и гидратация пропилена.

Основным способом получения изопропанола в российской промышленности является сернокислотная гидратация пропилена

CH 3 CH = CH 2 + H 2 SO 4 ⟶ ( CH 3 ) 2 CHOSO 2 OH + H 2 O ⟶ ( CH 3 ) 2 CHOH {\displaystyle {\ce {CH3CH=CH2 + H2SO4 ->(CH3)2CHOSO2OH + H2O -> (CH3)2CHOH}}} .

Сырьем может служить, в том числе кроме пропилена, пропан-пропиленовая фракция с содержанием пропилена 30—90 % (фракция получаемая при пиролизе и крекинге нефти). Сейчас начинают чаще использовать чистый пропилен, так как в этом случае процесс можно вести при невысоких давлениях, при этом существенно снижается образование побочных продуктов реакции — полимеров и ацетона.

Прямую гидратацию пропилена осуществляют в основном в присутствии катализатора — (в скобках указаны условия процессов): ортофосфорной кислоты H 3 PO 4 {\displaystyle {{\ce {H3PO4}}}} на твёрдом неорганическом носителе при 240—260°С и 2,5—6,5 МПа) или на носителе из катионообменной смолы при 130—160°С и 8,0—10,0 МПа.

Изопропиловый спирт получают также окислением алканов воздухом, а также и другими способами.

Современный способ гидрирования ацетона водородом:

C H 3 C O C H 3 + H 2 → k a t C H 3 C H ( O H ) C H 3 {\displaystyle \mathrm {CH_{3}COCH_{3}+H_{2}{\xrightarrow {kat}}CH_{3}CH(OH)CH_{3}} }

Гидрирование ацетона впаровой фазе в присутствии твёрдого медно-никельхромитного катализатора.

В России изопропанол производят из пропилена на ЗАО «Завод синтетического спирта» (г. Орск) и методом гидрирования ацетона водородом — ООО «Синтез Ацетон», (г. Дзержинск).

Применение

Изопропиловый спирт используют для получения:

• ацетона (дегидрированием или неполным окислением)
• пероксида водорода
• метилизобутилкетона
• изопропилацетата
• изопропиламина.

По причине особого государственного регулирования этанола, изопропиловый спирт часто является его заменителем во многих областях его применения. Так, изопропанол входит в состав:

• косметики
• парфюмерии
• бытовой химии
• дезинфицирующих средств
• средства для автомобилей (антифриз, растворитель в зимних стеклоомывателях)
• Репеллентов
• промывок печатных плат после пайки с флюсом, продается под названием «Очиститель универсальный».

Изопропиловый спирт применяется в промышленности, при резании алюминия, токарных, фрезерных и прочих работах. В смеси с маслом позволяет значительно повысить производительность работы. Изопропиловый спирт применяется как референс-стандарт в газовой хроматографии (например, при испытании лекарственных средств на остаточные органические растворители). Часто используется при сварке оптических волокон для очистки волокна перед скалыванием.

Медицина

70 % изопропиловый спирт применяется вместо этилового спирта в качестве антисептика для пропитки медицинских салфеток.

Влияние на человека

Ингаляционное

Предельно допустимая концентрация (ПДК) паров изопропанола в воздухе рабочей зоны составляет 10 мг/м³ (ГОСТ 9805-84), в атмосферном воздухе населенных мест 0,6 мг/м³ (ГН 2.1.6.1338-03). Не накапливается в организме, то есть кумулятивными свойствами не обладает.

Изопропиловый спирт значительно менее летуч, чем, например, этанол, и для достижения больших концентраций его паров необходима значительно большая площадь разлива и испарения. Благодаря этому свойству изопропиловый спирт заменяет этиловый в парфюмерии, дезинфицирующих составах, стеклоомывателях и незамерзающих жидкостях.

Изопропанол горюч. При горении даёт яркое пламя, полностью разлагается на простые составляющие — воду и углекислый газ, которые не вызывают раздражений и иных побочных эффектов. При горении с достаточным избытком воздуха изопропанол не выделяет вредных веществ, копоти и пр.

Испарение изопропанола из емкости с площадью менее 20 см² в помещении более 30 м³ при температуре 30 °C и ниже не вызывает негативных реакций у людей.

Пероральное

Отравления изопропанолом случайны и в основном происходят с детьми младше 6 лет. Летальный исход от отравления изопропанолом происходит крайне редко.

Небольшие дозы изопропанола, как правило, не вызывают значительных расстройств. Серьёзное токсическое воздействие на здорового взрослого человека при пероральном употреблении может быть достигнуто при дозах порядка 50 мл и более. Изопропанол при приеме внутрь метаболизируется в печени под действием алкогольдегидрогеназы в ацетон, что обусловливает его токсическое действие.

При приеме внутрь вызывает опьянение, сходное с алкогольным. Хотя токсичность изопропанола примерно в 3,5 раза выше, чем у этанола, его опьяняющее действие также выше, но уже в 10 раз. По этой причине смертельные отравления изопропанолом, в сравнении с отравлениями от этилового спирта, случаются реже, так как человек впадает в алкогольный транс гораздо раньше, чем сможет самостоятельно принять смертельную дозу изопропанола, если только не выпил единовременно от 500 мл.

Биологический полураспад изопропилового спирта в организме человека составляет от 2,5 до 8 часов.

Наркотические свойства

Изопропиловый спирт обладает наркотическим действием, наркотический эффект от приёма изопропанола почти в 2 раза превышает аналогичный эффект этанола. Концентрация 12 промилле в организме человека, воздействующая в течение 4 часов вызывает состояние глубокого наркоза и смерть.

При длительном воздействии больших концентраций паров в воздухе вызывает головную боль, оказывает раздражающее воздействие на глаза и дыхательные пути. Для достижения данного эффекта человеку потребуется находиться в течение длительного времени в непроветриваемом помещении с большой площадью разлива изопропанола. Может оказывать угнетающее действие на центральную нервную систему. Длительное вдыхание воздуха с концентрацией, значительно превышающем ПДК, может вызвать потерю сознания. Тяжёлое отравление изопропиловым спиртом происходит редко.

Примечания

Почему автомобилисты предпочитают покупать дешевую жидкость с обочин, могут ли разрешить запрещенный метанол, насколько он ядовит и что делать при признаках отравления Читать в полной версии Фото: Фотобанк Лори, Михаил Почуев / ИТАР-ТАСС

Роспотребнадзор выпустил рекомендации на тему покупки стеклоомывающих жидкостей для автомобилей. Ведомство разъясняет, что при производстве незамерзаек разрешено использовать только изопропиловый спирт, не токсичный для человека, а готовый продукт нужно покупать только в специализировнных магазинах. Однако автомобилисты, как и прежде, предпочитают контарфактный товар на обочинах магистралей.

Координатор движения «Синие ведерки» Петр Шкуматов отмечает, что разрешенная незамерзайка плохо пахнет и неважно чистит стекло, а стоит очень дорого. «То, что продается в магазинах, содержит кучу отдушек и добавок, и, как показывает практика, замерзает градусов на 5-7 раньше. Эти ребята, которые продают вдоль дорог, они покупают чистый спирт и мешают его с водой потому что это быстро и удобно», — говорит общественник.

Автоэксперт и партнер агентства «Автостат» Игорь Моржаретто объясняет, что легальная жидкость изготавливается на базе изопропилового спирта, а контрафактная — на основе метилового спирта или метанола. Если незамерзайка на базе изопропилового спирта продается в магазинах и на заправках по цене от 300 до 600 руб. за 4-5-литровую емкость, то контрафактную метанольную жидкость реализуют за 150 руб., а при мелкоптовых закупках ее можно купить даже за 70 рублей.

О резком запахе изопропиловых незамерзаек говорится даже в разъяснении Роспотребнадзора: «Изопропиловый спирт имеет неприятный, резкий запах, напоминающий ацетон, который трудно перебить даже концентрированными отдушками, однако этот спирт не токсичен для человека». При этом метанол в рекомендациях называется сильным ядом.

Цена — не единственная причина популярности бутылок с обочин, утверждает Моржаретто: «Изопропиловый спирт обладает худшими свойствами, замерзает при более высокой температуре, у него хуже моющие свойства, и он дороже. Метиловый спирт дешевле на порядок. Когда контрафакт и лучше, и дешевле, на него будет спрос».

Метанол действительно способен вызвать отравления со смертельным исходом, утверждает врач-нарколог Антон Макавеев: «Метиловый спирт действует на нервную систему и особенно опасен для органов зрения. Малые дозы раздражают слизистые оболочки дыхательных путей и глаз, более крупные приводят к головокружениям, ухудшению зрения, заболеваниям желудочно-кишечного тракта».

При приеме внутрь смертельная доза метанола для человека составляет от 30 до 50 грамм, а для тяжелого отравления со слепотой может быть достаточно даже 5-10 грамм. Концентрация метилового спирта в канистре омывайки составляет примерно 40%, то есть в пятилитровой емкости содержится около 2 литров или 1500 грамм метанола. Впрочем, Макавеев уточняет, что метанол вреден исключительно при приеме внутрь, а концентрация паров яда в салоне автомобиля при штатном использовании омывателя в тысячи раз меньше.

По данным Роспотребнадзора, ежегодно в России регистрируется 1200 случаев отравления метанолом, из которых более 80% заканчиваются летальными исходами. Однако ведомство не уточняет, какие именно случаи отравления учитывались в статистике, и был ли хоть один пострадавший от использования омывателя в автомобиле.

Антон Макавеев уточняет, что случаи отравлений при нормальном использовании жидкостей крайне редки. «Мне известен только один случай отравления парами омывающей жидкости, когда водитель надышался до головокружения и рвоты, но и этот случай похож на какое-то стечение обстоятельств. Однако теперь пострадавший точно объезжает придорожные точки продаж стороной», — вспоминает врач.

Сотрудник одного из нелегальных производств на условиях анонимности рассказал корреспонденту Autonews.ru, что случаи отравления происходят чаще всего именно на заводах нелегальной омывайки и подобных производствах: «Люди сами не знают, с чем имеют дело. Маркировок на сырье нет, в лучшем случае им говорят, что это технический спирт. Иногда действительно пьют, иногда просто работают без предосторожностей и получают дозу случайно».

Симптомы отравления появляются не сразу, а в период от 6 до 30 часов, добавляет Макавеев. При подозрениях на отравление метанолом он рекомендует сразу вызвать скорую помощь, промыть глаза и рот чистой водой и попытаться вывести из организма метанол. Для этого нужно заставить пострадавшего пить как можно больше воды и дать ему сорбенты, например, активированный уголь.

Не является мифом и рекомендация выпить водки, говорит Макавеев: «Этанол — это конкурентный антидот метанола, который, условно говоря, переключает на себя окисляющие ферменты, что помогает вывести метанол неокисленным. Достаточным количеством для человека средней комплекции является 100 грамм водки в сутки, не больше».

Впервые запрет на использование метанола появился в 2000 г., когда главный санитарный врач России подписал постановление «О запрещении использования стеклоомывающих жидкостей, содержащих метиловый спирт (метанол)». Этот документ фактически ничего не изменил, и в июле 2007 г. вышло второе постановление Минздрава «О прекращении использования метилового спирта в средствах по уходу за автотранспортом».

Метанол в постановлении назван опасным токсическим веществом, а причиной запрета стали многочисленные случаи отравления, однако Игорь Моржаретто считает проблему надуманной: «Главный врач Онищенко считал, что у нас все пьют незамерзайку и умирают. Хотя это точно не было массовым явлением. А дураки есть всегда и везде».

Одним из вариантов решения проблемы мог бы стать выпуск денатурированного метанола со вкусом, делающим невозможным его употребление внутрь, но для этого нужна соответствующая законодательная база. Однако, как отметил в беседе с корреспондентом Autonews.ru депутат Вячеслав Лысаков, никаких законодательных изменений в этом вопросе делать не планируется.

«После недавних случаев с отравлениями чистящими средствами у нас, наоборот, ужесточается ответственность за реализацию контрафактной продукции. Понятно, что в том случае произошел, если так можно сказать, естественный отбор. А в случае с незамерзайкой у нас уже есть нормативы, согласно которым для нее должен использовать изопропилен, и вполне достаточно эти требования соблюдать», — говорит депутат.

Сторонники легализации метанола ссылаются на иностранный опыт, но Вячеслав Лысаков призывает более осторожно сравнивать российские придорожные канистры с теми, что официально продаются, например, в Финляндии. «Это вопрос технологии, на который могут ответить только химики. Кто знает, как там производят жидкость, и насколько хорошо удается нейтрализовать ядовитые вещества?» — задается вопросом депутат, заодно предлагая сопоставить цены на метанольную жидкость в Европе и России.

Роспотребнадзор, в свою очередь, обещает держать ситуацию на постоянном контроле и рекомендует покупать только легальную омывайку. Она должна иметь этикетку с информацией о производителе с указанием адреса, название продукции, ее состав, соответствие техническим условиям, сроки годности и описание мер предосторожности.