Фосфолипиды в продуктах

Важную роль в организме играют фосфолипиды, относящиеся к группе эссенциальных веществ, незаменимых для человека. Они являются составной частью липидов и необходимы для полноценного обмена веществ между клетками, восстановления печени, улучшения кровоснабжения мышечных тканей. Данная группа липидов не вырабатывается в организме, поэтому нужно знать, в каких продуктах содержатся фосфолипиды.

Фосфолипиды относятся к сложным липидам, состоят из жирной кислоты, многоатомного спирта и остатков фосфорной кислоты. В их составе также содержатся полисахариды, белки и другие соединения. Всего выделяют три группы фосфолипидов: глицерофосфолипиды, фосфосфинголипиды и фосфоинозитиды. Их различие состоит в многоатомных спиртах, лежащих в их основе: глицерин, сфингозин и инозитол соответственно.

Основная часть фосфолипидов содержится в печени, нервных клетках, тканях мозга и сердца.

Полезные свойства фосфолипидов:

• Строительство клеточных оболочек;
• Восстановление поврежденных клеточных структур;
• Участие в транспорте жиров, жирных кислот, холестерина;
• Служат источником фосфорной кислоты;
• Замедляют синтез коллагена;
• Стимулируют нормальное прохождение сигнала по нервным волокнам к головному мозгу и обратно;
• Повышают активность фермента, разрушающего коллаген;
• Участвуют в процессе образования энергии;
• Препятствуют ожирению печени, защищают ее от вредного воздействия химических соединений;
• Наполняют мышцы энергией, повышают их тонус;
• Необходимы для усиления деятельности нервной системы;
• Усиливают эмульгирование жира в кишечнике;
• Выводят холестерин из организма;
• Способствуют проведению профилактики атеросклероза, что особенно важно для пожилых людей.

Как видите, фосфолипиды играют особую роль в организме человека, но они не вырабатываются самостоятельно. Поэтому не забывайте включать в свой ежедневный рацион продукты, содержащие фосфолипиды.

Подсолнечное масло богато фосфолипидами

Видео

Суточная норма фосфолипидов

В зависимости от возраста, физической активности и состояния организма суточная норма фосфолипидов составляет от 5 до 10 грамм. Но большинство людей недополучает до 40% фосфолипидов, хотя они содержатся в популярных продуктах питания.

Отметим, что усваиваемость этого соединения улучшается в комплексе с медленными углеводами, содержащимися в изделиях из муки грубого помола (хлеб, макароны), крупах (овес, ячмень, овсянка, рис, кукуруза, гречка), овощах, фруктах, грибах. Чтобы фосфолипиды полноценно усвоились, нельзя подвергать пищу длительному нагреву.

При ослаблении памяти, заболеваниях клеточных оболочек, болезнях печени, гепатите А, В, С и болезни Альцгеймера необходимо употреблять больше продуктов, содержащих фосфолипиды.

Снизить употребление таких продуктов следует при заболеваниях поджелудочной железы, атеросклерозе, высоком артериальном давлении и заболеваниях, связанных с гиперхолинемией.

Если вы заметили ухудшение памяти, иммунитета, настроения, сухость волос и кожи, артроз, артрит – это одни из признаков нехватки фосфолипидов. Признаками избытка являются сгущение крови, заболевания тонкого кишечника.

Фосфолипиды в продуктах питания

К продуктам, богатым фосфолипидами, в первую очередь относят куриные яйца, они содержат 3,4% этих соединений. На втором месте находятся бобовые и зерна (от 0,3 до 0,9%). Также в относительно небольшом количестве (меньше 1%) фосфолипиды содержатся в печени, мясе (курица, говядина), сметане, сыре, хлебе, рыбьем жире, сале, рыбе (особенно в форели), соевых бобах, льняном и конопляном семени.

Много фосфолипидов в пищевых маслах: нерафинированное растительное масло (1-2%), оливковое, льняное, сливочное, хлопковое масла. Если масло рафинированное, то количество фосфолипидов снижается до 0,1-0,2%.

В таких продуктах питания, как овощи и фрукты, количество фосфолипидов минимально (меньше 0,1%).

ОБМЕН ЛИПИДОВ

Термин «липиды» объединяет вещества, обладающие общим физическим свойством — гидрофобностью, т.е. нерастворимостью в воде. По структуре липиды настолько разнообразны, что у них отсутствует общий признак химического строения. Липиды разделяют на классы, в которые объединяют молекулы, имеющие сходное химическое строение и общие биологические свойства.

Основную массу липидов в организме составляют жиры — триацилглицеролы, служащие формой депонирования энергии. Жиры располагаются преимущественно в подкожной жировой ткани и выполняют также функции теплоизоляционной и механической защиты.

Фосфолипиды — большой класс липидов, получивший своё название из-за остатка фосфорной кислоты, придающего им свойства амфифильности. Благодаря этому свойству фосфолипиды формируют бислойную структуру мембран, в которую погружены белки. Клетки или отделы клеток, окружённые мембранами, отличаются по составу и набору молекул от окружающей среды, поэтому химические процессы в клетке разделены и ориентированы в пространстве, что необходимо для регуляции метаболизма.

Стероиды, представленные в животном мире холестеролом и его производными, выполняют разнообразные функции. Холестерол — важный компонент мембран и регулятор свойств гидрофобного слоя. Производные холестерола (жёлчные кислоты) необходимы для переваривания жиров. Стероидные гормоны, синтезируемые из холестерола, участвуют в регуляции энергетического, водно-солевого обменов, половых функций. Кроме стероидных гормонов, многие производные липидов выполняют регуляторные функции и действуют, как и гормоны, в очень низких концентрациях. Например, тромбоцитактивирующий фактор — фосфолипид особой структуры — оказывает сильное влияние на агрегацию тромбоцитов в концентрации 10-12 М; эйкозаноиды, производные полиеновых жирных кислот, вырабатываемые почти всеми типами клеток, вызывают разнообразные биологические эффекты в концентрациях не более 10-9 М. Из приведённых примеров следует, что липиды обладают широким спектром биологических функций.

В тканях человека количество разных классов липидов существенно различается. В жировой ткани жиры составляют до 75%

Нарушения обмена липидов приводят к развитию многих заболеваний, но среди людей наиболее распространены два из них — ожирение и атеросклероз.

Липиды разных классов существенно отличаются по структуре и функциям. Большинство липидов имеют в своём составе жирные кислоты, связанные сложноэфирной связью с глицеролом, холестеролом или амидной связью с аминоспиртом сфингозином.

А. Структура, состав и свойства жирных кислот и ацилглицеролов

Жирные кислоты в организме человека имеют чётное число атомов углерода, что связано с особенностями их биосинтеза, при котором к углеводородному радикалу жирной кислоты последовательно добавляются двухуглеродные фрагменты.

Жирные кислоты — структурные компоненты различных липидов. В составе триацилгли-церолов жирные кислоты выполняют функцию депонирования энергии, так как их радикалы содержат богатые энергией СН2-группы. При окислении СН-связей энергии выделяется больше, чем при окислении углеводов, в которых атомы углерода уже частично окислены (-НСОН-). В составе фосфолипидов и сфинго-липидов жирные кислоты образуют внутренний гидрофобный слой мембран, определяя его свойства. Жиры и фосфолипиды организма при нормальной температуре тела имеют жидкую консистенцию, так как количество ненасыщенных жирных кислот преобладает над насыщенными. В фосфолипидах мембран ненасыщенных кислот может быть до 80-85%, а в составе жиров подкожного жира — до 60%.

В свободном, неэтерифицированном состоянии жирные кислоты в организме содержатся в небольшом количестве, например в крови, где они транспортируются в комплексе с белком альбумином.

Жирные кислоты липидов человека представляют собой углеводородную неразветвлённую цепь, на одном конце которой находится карбоксильная группа, а на другом — метальная группа (ω-углеродный атом). Большинство жирных кислот в организме содержат чётное число атомов углерода — от 16 до 20 (табл. 8-1 и 8-2). Жирные кислоты, не содержащие двойных связей, называют насыщенными. Основной насыщенной жирной кислотой в липидах человека является пальмитиновая (до 30-35%). Жирные кислоты, содержащие двойные связи, называют ненасыщенными. Ненасыщенные жирные кислоты представлены моноеновыми (с одной двойной связью) и полиеновыми (с двумя и большим числом двойных связей). Если в составе жирной кислоты содержатся две и более двойных связей, то они располагаются через СН2-группу. Имеется несколько способов изображения структуры жирных кислот. При обозначении жирной кислоты цифровым символом (табл. 8-1, вторая графа) общее количество атомов углерода представлено цифрой до двоеточия, после двоеточия указывают число двойных связей. Позицию двойной связи обозначают знаком Δ, после которого указывают номер атома углерода, ближайшего к карбоксилу, у которого находится двойная связь. Например, С18:1Δ9 означает, что жирная кислота содержит 18 атомов углерода и одну двойную связь у 9-го атома углерода, считая от углеродного атома карбоксильной группы. Позиция двойной связи может быть указана и другим способом — по расположению первой двойной связи, считая от метального со-атома углерода жирной кислоты. Например, линоле-вая кислота может быть обозначена как С18:2Δ9,12 или С18:2ω-6. По положению первой двойной связи от метального углерода полиеновые жирные кислоты делят на семейства ω-3 и ω-6.

Двойные связи в жирных кислотах в организме человека имеют цис-конфигурацию. Это означает, что ацильные фрагменты находятся

по одну сторону двойной связи. Цис-конфигурация двойной связи делает алифатическую цепь жирной кислоты изогнутой, что нарушает упорядоченное расположение насыщенных радикалов жирных кислот в фосфолипидах мембран (рис. 8-1) и снижает температуру плавления. Чем больше двойных связей в жирных кислотах липидов, тем ниже температура их плавления. В таблице 8-1 выделены основные жирные кислоты в липидах человека.

Жирные кислоты с транс-конфигурацией двойной связи могут поступать в организм с пищей, например в составе маргарина. В этих кислотах отсутствует излом, характерный для цис-связи, поэтому жиры, содержащие такие ненасыщенные кислоты, имеют более высокую температуру плавления, т.е. более твёрдые по консистенции.

Большинство жирных кислот синтезируется в организме человека, однако полиеновые кислоты

Таблица 8-1. Строение жирных кислот

• Примечания: Cn:m — число атомов углерода (n) и число двойных связей (m) в молекуле жирной кислоты; w (6,3) — номер углеродного атома, у которого находится первая двойная связь, считая от w- (метильного) атома углерода; D — позиция двойной связи, считая с первого, карбоксильного атома углерода; * — жирные кислоты, которые не синтезируются в организме (незаменимые); ** — арахидоновая кислота может синтезироваться из линолевой кислоты.

Таблица 8-2. Состав жирных кислот подкожного жира человека

Название кислоты
Миристиновая
Пальмитиновая
Пальмитоолеиновая
Стеариновая
Олеиновая
Линолевая
Линоленовая
Эйкозатриеновая
Арахидоновая
Эйкозапентаеновая
Общее количество:
Насыщенных кислот
Ненасыщенных кислот

Рис. 8-1. Конфигурации радикалов жирных кислот. А — излом радикала жирной кислоты при двойной связи в цис-конфигурации; Б — нарушение упорядоченного расположения радикалов насыщенных жирных кислот в гидрофобном слое мембран ненасыщенной кислотой с цис-конфигурацией двойной связи.

(линолевая и α-линоленовая) не синтезируются и должны поступать с пищей. Эти жирные кислоты называют незаменимыми, или эссенциальными. Основные источники полиеновых жирных кислот для человека — жидкие растительные масла и рыбий жир, в котором содержится много кислот семейства ω-3 (табл. 8-1, 8-3).

Ацилглицеролы — сложные эфиры трёхатом-ного спирта глицерола и жирных кислот. Глицерол может быть связан с одной, двумя или тремя жирными кислотами, соответственно образуя моно-, ди- или триацилглицеролы (МАГ, ДАГ, ТАГ). Основную массу лигщдов в организме человека составляют триацилглицеролы — жиры. У человека с массой тела 70 кг в норме содержится до 10 кг жиров. Они запасаются в жировых клетках — адипоцитах и используются при голодании как источники энергии.

Моно- и диацилглицеролы образуются на промежуточных этапах распада и синтеза триацил-глицеролов. Атомы углерода в глицероле по-разному ориентированы в пространстве (рис. 8-2), поэтому ферменты различают их и специфически присоединяют жирные кислоты у первого, второго и третьего атомов углерода.

Номенклатура и состав природных триацил-глицеролов. В молекуле природного жира содержатся разные жирные кислоты. Как правило, в позициях 1 и 3 находятся более насыщенные жирные кислоты, а во второй позиции — полиеновая кислота. В названии триацилглицерола перечисляются названия радикалов жирных кислот, начиная с первого углеродного атома глицерола, например пальмитоил-линоленоил-олеоилглицерол.

Жиры, содержащие преимущественно насыщенные кислоты, являются твёрдыми (говяжий, бараний жиры), а содержащие большое количество

Рис. 8-2. Пространственное расположение углеродных атомов глицерола.

Таблица 8-3. Состав жирных кислот и температура плавления некоторых пищевых жиров

• Примечания: ел. — кислоты, присутствующие в незначительных (следовых) количествах. В рыбьем жире, кроме указанных кислот, присутствуют 22:5 жирная кислота (клупанодоновая) — до 10% и 22:6 (цервоновая) — до 10%, которые необходимы для формирования структур фосфолипидов нервной системы человека. В других типах природных жиров они практически отсутствуют; * — жирные кислоты с числом атомов углерода от 4 до 10 содержатся в основном в липидах молока.

ненасыщенных кислот — жидкими. Жидкие жиры или масла обычно имеют растительное происхождение (табл. 8-3).

Из животных пищевых жиров наиболее насыщен бараний жир, который практически не содержит незаменимых кислот. Ценными пищевыми жирами являются рыбий жир и растительные масла, содержащие незаменимые жирные кислоты. В организме рыб полиеновые жирные кислоты ω-3 и ω-6 также не синтезируются, рыбы получают их с пищей (водоросли, планктон).

Б. Структура и классификация фосфолипидов и сфинголипидов

Фосфолипиды — разнообразная группа липидов, содержащих в своём составе остаток фосфорной кислоты. Фосфолипиды делят на глицерофосфолипиды, основу которых составляет трёхатомный спирт глицерол, и сфинго-фосфолипиды — производные аминоспирта сфингозина. Фосфолипиды имеют амфифильные свойства, так как содержат алифатические радикалы жирных кислот и различные полярные

группы. Благодаря своим свойствам фосфолипиды не только являются основой всех клеточных мембран, но и выполняют другие функции: образуют поверхностный гидрофильный слой липопротеинов крови, выстилают поверхность альвеол, предотвращая слипание стенок во время выдоха. Некоторые фосфолипиды участвуют в передаче гормонального сигнала в клетки. Сфингомиелины являются фосфолипидами, формирующими структуру миелиновых оболочек и других мембранных структур нервных клеток.

Глицерофосфолипиды. Структурная основа глицерофосфолипидов — глицерол. Глицерофосфолипиды (ранее используемые названия — фосфоглицериды или фосфоацилглицеролы) представляют собой молекулы, в которых две жирные кислоты связаны сложноэфирной связью с глицеролом в первой и второй позициях; в третьей позиции находится остаток фосфорной кислоты, к которому, в свою очередь, могут быть присоединены различные заместители, чаще всего аминоспирты (табл. 8-4, рис. 8-3). Если в третьем положении имеется только фосфорная кислота, то глицерофосфолипид называется фосфатидной кислотой. Её остаток называют «фосфатидил»; он входит в название остальных глицерофосфолипидов, после которого указывают название заместителя атома водорода в фосфорной кислоте, например фосфатидилэтаноламин, фосфатидилхолин и т.д.

Фосфатидная кислота в свободном состоянии в организме содержится в небольшом количестве (см. раздел 5, табл. 5), но является промежуточным продуктом на пути синтеза как три-ацилглицеролов, так и глицерофосфолипидов. У глицерофосфолипидов, как и у триацилгли-церолов, во второй позиции находятся преимущественно полиеновые кислоты; в молекуле фосфатидилхолина, входящего в структуру мембран, это чаще всего арахидоновая кислота. Жирные кислоты фосфолипидов мембран отличаются от других липидов человека преобладанием полиеновых кислот (до 80-85%), что обеспечивает жидкое состояние гидрофобного слоя, необходимое для функционирования белков, входящих в структуру мембран.

Плазмалогены. Плазмалогены — фосфолипиды, у которых в первом положении глицерола находится не жирная кислота, а остаток спирта с длинной алифатической цепью, связанный простой эфирной связью.

Характерный признак плазмалогенов — двойная связь между первым и вторым атомами углерода в алкильной группе (рис. 8-4). Плазмалогены бывают 3 видов: фосфатидальэтано-ламины, фосфатидальхолины и фосфатидаль-серины. Плазмалогены составляют до 10% фосфолипидов мембран нервной ткани; особенно много их в миелиновых оболочках нервных клеток.

Некоторые типы плазмалогенов вызывают очень сильные биологические эффекты, действуя

Таблица 8-4. Классификация глицерофосфолипидов и сфинголипидов

Ацилглицеролы	Фосфолипиды	Сфинголипиды
Триацилглицеролы	Сфингомиелины*
	Глицерофосфолипиды:	Гликолипиды:
Диацилглицеролы	Фосфатидилхолин	Цероброзиды
Моноацилглицеролы	Фосфатидилсерин	Глобозиды
	Фосфатидилэтаноламин	Сульфатиды
	Фосфатидилглицерол	Ганглиозиды
	Фосфатидилинозитолбисфосфат
	Фосфатидная кислота
	Кардиолипин (дифосфатидилглицерол)

*Сфингомиелины относят как к фосфолипидам, так и сфинголипидам.

Рис. 8-3. Основные глицерофосфолипиды в организме человека.

Рис. 8-4. Плазмалогены.

как медиаторы. Например, Тромбоцитактивирующий фактор (ТАФ) стимулирует агрегацию тромбоцитов. ТАФ отличается от других плазмалогенов отсутствием двойной связи в алкильном радикале и наличием ацетильной группы во втором положении глицерола вместо жирной кислоты.

ТАФ выделяется из фагоцитирующих клеток крови в ответ на раздражение и стимулирует агрегацию тромбоцитов, участвуя таким образом в свёртывании крови. Этот фактор обусловливает также развитие некоторых признаков воспаления и аллергических реакций.

Сфинголипиды

Аминоспирт сфингозин, состоящий из 18 атомов углерода, содержит гидроксильные группы и аминогруппу. Сфингозин образует большую группу липидов, в которых жирная кислота связана с ним через аминогруппу. Продукт взаимодействия сфингозина и жирной кислоты называют «церамид»(рис. 8-5). В церамидах жирные кислоты связаны необычной (амидной) связью, а гидроксильные группы способны взаимодействовать с другими радикалами. Церамиды отличаются радикалами жирных кислот, входящих в их состав. Обычно это жирные кислоты с большой длиной цепи — от 18 до 26 атомов углерода.

Сфингомиелины. В результате присоединения к ОН-группе церамида фосфорной кислоты, связанной с холином, образуется сфингомие-лин (рис. 8-5). Сфингомиелины — основные компоненты миелина и мембран клеток мозга и нервной ткани. Сфингомиелины, как и глицерофосфолипиды, имеют амфифильные свойства,

Рис. 8-5. Производные сфингозина: церамид и сфингомиелин.

обусловленные, с одной стороны, радикалом жирной кислоты и алифатической цепью самого сфингозина, а с другой — полярной областью фосфорилхолина.

Гликолипиды. Церамиды — основа большой группы липидов — гликолипидов (см. выше табл. 8-4). Водород в гидроксильной группе церамида может быть замещён на разные углеводные фрагменты, что определяет принадлежность гликолипида к определённому классу. Гликолипиды находятся в основном в мембранах клеток нервной ткани. Названия «церебро-зиды» и «ганглиозиды» указывают на ткани, откуда они впервые были выделены.

Цереброзиды. Цереброзиды имеют в своём составе моносахариды. Наиболее распространены цереброзиды, имеющие в своём составе галактозу (галактоцереброзид), реже — глюкозу (глюкоцереброзид). Цереброзиды содержат необычные жирные кислоты, например, галактоцереброзид френозин содержит цереброновую кислоту — 2-гидроксикислоту, содержащую 24 атома углерода (рис. 8-6).

Глобозиды, Глобозиды отличаются от цереб-розидов тем, что имеют в своём составе несколько углеводных остатков, связанных с церамидрм:

• церамид-глюкоза-галактоза-галактоза-N-ацетилгалактоза

Цереброзиды и глобозвды относят к нейтральным сфинголипидам, так как они не содержат заряженных групп.

Сульфатиды. Гидроксил у третьего углеродного атома моносахарида, входящего в состав цереброзида, может связывать остаток серной кислоты, т.е. сульфатироваться. В этом случае образуются сульфатиды, обладающие свойствами кислот и поэтому называемые кислыми сфинголипидами (рис. 8-7). При физиологических значениях рН сульфатированный углеводный остаток имеет отрицательный заряд. Около 25% цереброзидов мозга представляют собой сульфатированные производные. Сульфатиды в значительных количествах находят в белом веществе мозга.

Ганглиозиды — наиболее сложные по составу липиды. Они содержат несколько углеводных остатков, среди которых присутствует N-ацетилнейраминовая кислота. Нейраминовая кислота представляет собой углевод, состоящий из 9 атомов углерода и входящий в группу сиало-вых кислот.

Строение ганглиозида Gm2 может быть представлено следующей схемой:

Номенклатура ганглиозидов. Ганглиозиды обозначают буквой G, например Gm2. Нижний индекс в виде букв М, D, Т и Q означает, что молекула ганглиозида содержит 1, 2, 3 или 4 остатка сиаловых кислот. Цифра у нижнего индекса обозначает специфическую последовательность углеводов в ганглиозиде (рис. 8-8).

Ганглиозиды содержатся в основном в ганглиозных клетках нервной ткани, откуда они и

Рис. 8-6. Цереброзиды.

Рис. 8-7. Сульфатиды.

Рис. 8-8. Ганглиозид Gm2.

получили своё название. Однако ганглиозиды находятся и в плазматических мембранах многих клеток — эритроцитов, гепатоцитов, клеток селезёнки и других органов. Главная роль ганглиозидов определяется их участием в осуществлении межклеточных контактов. Некоторые ганглиозиды служат своеобразными рецепторами для ряда бактериальных токсинов.

В. Стероиды

Стероиды — производные восстановленных конденсированных циклических систем — циклопентанпергидрофенантренов.

В организме человека основной стероид — холестерол, остальные стероиды — его производные. Растения, грибы и дрожжи не синтезируют холестерол, но образуют разнообразные фитостеролы и микостеролы, не усваиваемые организмом человека. Бактерии не способны синтезировать стероиды.

Холестерол входит в состав мембран и влияет на структуру бислоя, увеличивая её жёсткость. Из холестерола синтезируются жёлчные кислоты, стероидные гормоны и витамин D3. Нарушение обмена холестерола приводит к развитию атеросклероза.

Холестерол представляет собой молекулу, содержащую 4 конденсированных кольца, обозначаемые латинскими буквами А, В, С, D, разветвлённую боковую цепь из 8 углеродных атомов в положении 17, 2 «ангулярные» метальные группы (18 и 19) и гидроксильную группу в положении 3. Наличие гидроксильной группы позволяет относить холестерол к спиртам, поэтому его правильное химическое название «холестерол», однако в медицинской литературе часто используют термин «холестерин».

Присоединение жирных кислот сложноэфирной связью к гидроксильной группе приводит к образованию эфиров холестерола (рис. 8-9).

В неэтерифицированной форме холестерол входит в состав мембран различных клеток. Гидроксильная группа холестерола обращена к водному слою, а жёсткая гидрофобная часть молекулы погружена во внутренний гидрофобный слой мембраны (см. рис. 5-3).

В крови 2/3 холестерола находится в этерифицированной форме и 1/3 — в виде свободного холестерола. Эфиры холестерола служат формой его депонирования в некоторых клетках (например, печени, коры надпочечников, половых желёз). Из этих депо холестерол используется для синтеза жёлчных кислот и стероидных гормонов.

Жёлчные кислоты. Жёлчные кислоты обладают поверхностно-активными свойствами и участвуют в переваривании жиров, эмульгируя их и делая доступными для действия панкреатической липазы.

Жёлчные кислоты — производные холестерола с пятиуглеродной боковой цепью в положении 17, которая заканчивается карбоксильной группой. В организме человека синтезируются две жёлчные кислоты: холевая, которая содержит три гидроксильные группы в положениях 3, 7, 12 (рис. 8-10), и хенодезокеихолевая, содержащая две гидроксильные группы в положениях 3 и 7. Так как карбоксильные группы этих жёлчных кислот имеют рК~6, они не полностью диссоциированы при физиологических значениях рН в кишечнике и не являются эффективными эмульгаторами. В печени эмульгирующие свойства жёлчных кислот увеличиваются за счёт реакции конъюгации, в которой к карбоксильной группе жёлчных кислот присоединяются таурин или глицин, полностью ионизированные при рН кишечного сока. Эти производные — конъюгированные жёлчные кислоты — находятся в ионизированной форме и поэтому называются солями жёлчных кислот. Именно они служат главными эмульгаторами жиров в кишечнике.

В последние годы сохраняется тенденция к росту количества людей, страдающих заболеваниями печени. Эта неутешительная и грозная статистика, к сожалению, вызвана множеством причин: это инфекции, неудовлетворительная экологическая обстановка, генетическая предрасположенность, снижение иммунитета и в большом количестве случаев возникновение заболеваний печени провоцируют неправильный образ жизни и наличие вредных привычек. Поэтому особую роль сегодня играет поиск безопасных и одновременно эффективных методов борьбы с болезнями печени, и одним из перспективных путей такого лечения является применение эссенциальных фосфолипидов.
Печень – это самая крупная железа в теле человека, жизненно-необходимая для работы организма в целом. Ее можно назвать биохимическим центром организма, так как в ней обезвреживаются различные вредные вещества, которые поступили в организм извне или образовались в процессе обмена веществ, синтезируются белки крови, осуществляется гормональный обмен. Печень обладает поистине огромной способностью к самовосстановлению, однако и этих резервов зачастую не хватает для ее полноценной работы.
Почти все болезни печени обычно связывают с повреждением гепатоцитов – клеток, которые являются функциональной единицей этого органа. В свою очередь, нарушение целостности клеток печени напрямую зависит от целостности их клеточных мембран.

Клеточная мембрана – это внешняя оболочка клетки, выполняющая роль барьера, ограничивающего проникновение различных веществ в клетку. Внутри каждой клетки находится множество внутренних клеточных мембран, разделяющих ее на «отсеки», в которых могут протекать различные биохимические реакции, что позволяет клетке одновременно выполнять много различных функций.
Все клеточные мембраны имеют схожее строение – они похожи на бутерброд, состоящий из двух слоев, образованных особенными молекулами – фосфолипидами. Фосфолипидный слой является основой любой мембраны – и именно его повреждение оказывается решающим для разрушения мембраны и гибели всей клетки. В фосфолипидные слои погружены рецепторы, распознающие гормоны и многие другие вещества, ферменты и другие белки, необходимые для работы клетки.

Фосфолипиды необходимы для нормального роста и развития организма в целом и каждой клетки в отдельности, поэтому и были названы незаменимыми – эссенциальными. При их поступлении в организм происходит восстановление поврежденных мембран клеток. Не смотря на то, что такое лечение направлено на устранение последствий, а не причин заболевания, оно является одним из эффективных путей, позволяющих лечить различные болезни печени.

Возникает вопрос – если эссенциальные фосфолипиды являются естественными компонентами клеточных мембран, то нельзя ли восполнять потребность в них за счет богатых фосфолипидами продуктов питания? Как выяснилось, в лечебных целях применимы лишь определенные фосфолипиды, очищенные от примесей других веществ.
К тому же, «лечебные» фосфолипиды действительно отличаются от «обычных» клеточных фосфолипидов с химической точки зрения. В эти эссенциальные фосфолипиды входят полиненасыщенные высшие жирные кислоты, которые и обуславливают характерные лечебные свойства этих веществ. Например, наличие полиненасыщенных кислот в структуре эссенциальных фосфолипидов делает их «ловушками» для свободных радикалов, повреждающих клеточные мембраны. Антиоксидантные свойства этих веществ важны тем, что они способны противодействовать процессам перекисного окисления, что уменьшает дефицит в «строительном материале» для клеточных мембран.

Так как все нарушения функции печени влияют на структуру ее клеток, то содержание эссенциальных фосфолипидов можно считать своеобразным показателем их состояния, так как при острых и хронических заболеваниях содержание фосфолипидов падает, а потребность в них — возрастает.
Итак, мы выяснили, что эссенциальные фосфолипиды способны встраиваться в мембраны клеток печени, оказывая гепатопротекторное действие. Однако такая защита на уровне клеточных мембран характерна и для клеток других органов. Становится понятно, почему эссенциальные фосфолипиды способствуют регенерации клеток сердца и головного мозга, что особенно важно ввиду того, что они не способны делиться и восстанавливаются путем «внутриклеточного ремонта» зрелых клеток.
При восстановлении целостности клеточных мембран нормализуются обменные процессы в клетках печени, их энергообеспечение, создаются условия для нормальной работы ферментных систем печени и выполнения ее функций как органа.

Еще одним важным аспектом является то, что эссенциальные фосфолипиды оказывают антифибротическое действие. Дело в том, что при действии какого-либо вредоносного фактора на орган в первую очередь страдают его специализированные клетки, которые и выполняют всю работу, так как они более уязвимы и чувствительны к изменениям внутренней среды организма. Если повреждение органа невелико, то эти потери восполняются за счет роста новых специализированных клеток, но при более серьезных нарушениях поврежденный участок восстанавливается за счет «заплатки» из соединительной ткани, которая быстрее растет и менее требовательна. При этом объем органа может оставаться прежним, однако его функциональная активность при этом страдает.

Эссенциальные фосфолипиды способны уменьшать продукцию коллагеновых волокон, тем самым замедляя процессы прорастания печени соединительной тканью и снижая риск возникновения цирроза.
Эссенциальные фосфолипиды оказывают положительное влияние на состояние сердечно-сосудистой системы за счет снижения риска развития атеросклероза. Все дело в том, что липиды (в том числе и холестерин) в крови находятся в виде своих транспортных форм, осуществляющих перенос этих веществ между органами и тканями в организме. Отмечено, что одним из факторов развития атеросклероза является нарушение соотношения между разными видами транспортных форм липидов. Одной из этих форм являются липопротеины высокой плотности, в состав которых входят и эссенциальные фосфолипиды. Их роль заключается в том, что они «забирают» холестерин из клеток и других транспортных форм липидов, тем самым снижая риск развития атеросклероза.
Одним из важных преимуществ препаратов, содержащих эссенциальные фосфолипиды, является их безопасность для организма, что позволяет их применять для лечения всех возрастных групп.

Показаниями к применению эссенциальных фосфолипидов являются как собственно заболевания печени, так и нарушения, возникающие на фоне заболеваний других органов, токсических воздействий, вирусных заболеваний, нарушения обмена веществ.

Широкие возможности применения в лечении острых и хронических гепатитов, нарушений липидного обмена, желчекаменной болезни и жировой дистрофии печени делают достаточно популярными препараты, содержащие эссенциальные фосфолипиды.
Одним из таких препаратов является ЛИВОЛАКТ, в состав которого входят необходимые организму для построения клеточных мембран эссенциальные фосфолипиды. ЛИВОЛАКТ содержит помимо фосфолипидов лактулозу, необходимую для развития нормальной микрофлоры кишечника. Дело в том, что микроорганизмы кишечной флоры способствуют выведению токсичных веществ из организма, что снижает нагрузку на печень, дополнительно защищая ее. Эти компоненты препарата взаимно усиливают действие друг друга, что делает ЛИВОЛАКТ высокоэффективным гепатопротектором.

Лецити́н (Lecithin) — (от греч. λέκιθος — яичный желток) — это комплекс эссенциальных фосфолипидов (фосфатидилхолин, фосфатидилэтаноламин, фосфатидилинозит). Фосфатидилхолин- основнОЙ фосфолипид, составляет около 50% лецитина. Наибольшее содержание фосфолипидов в печени и головном мозге. Кроме того, они присутствуют в нервных клетках.

Биологические эффекты лецитина

• является основным питанием всей нервной системы (входит в состав оболочек нервных волокон.
• является важнейшим строительным материалом для МОЗГА (повышает умственную активности, улучшает память)
• снижает уровень холестерина и концентрацию жирных кислот в крови, помогает очистить от холестериновых бляшек стенки сосудов;
• улучшает функцию печени и почек, препятствует образованию желчных камней;
• помогает усвоению жирорастворимых витаминов A, D, E и K.

Компоненты лецитина — фосфолипиды и их составляющие — сами по себе обладают значительной биологической активностью. Так, холин считается витаминоподобным веществом и обязательно должен поступать в организм человека с пищей. Он служит сырьем для синтеза одного из важнейших нейромедиаторов (передатчиков нервного импульса) — ацетилхолина.

Таким образом, происходит:

• усовершенствование деятельности мозга;
• улучшается память.

Фосфолипиды являются прекрасным «растворителем» для холестерина. Одна молекула фосфолипида может связать 3 молекулы холестерина и вывести их из организма, причем фосфолипиды способны извлекать холестерин как из атеросклеротических бляшек, так и из клеточных мембран, в случае холестериноза.

Согласно некоторым источникам, фосфолипиды обладают антиоксидантным действием, что делает их ценным противоопухолевым средством. По данным экспериментов, они задерживают развитие раковых опухолей в 2 раза (при достаточно больших дозировках) даже на самых последних стадия рака. Данный резульТАТ подтвердился в экспериментах на людях.

Не менее важная роль лецитину принадлежит в совершенствовании функции иммунитета. Способствует он в улучшении общей защиты всего организма от вирусов и бактерий. Происходит это от того, что он оказывает содействие в выработке антител и улучшает тем самым деятельность фагоцитов.

Что же это дает тем, кто активно занимается спортом?

Среди «действующих» спортсменов холестериноз встречается крайне редко. Следовательно, основное применение лецитина в спорте — это предотвращение холестериноза при высококалорийной диете. Имеют значение и нейротропные свойства некоторых эссенциальных фосфолипидов, в том числе влияние их на синтез ацетилхолина.

Кроме того, гепатопротекторное действие фосфолипидов может быть использовано для защиты печени при использовании сильнодействующих препаратов, в том числе антибиотиков. Фосфолипидные препараты используются для коррекции так называемого «печеночно-болевого синдрома», вызываемого разными причинами, в том числе нарушением тока желчи.

Рекомендации к применению в спорте

• Как дополнительное средство в сочетании с другими препаратами для защиты печени при действии значительных физических нагрузок.
• Функциональные нарушения, связанные с пищеварением.
• Общеукрепляющая терапия.

В настоящее время на рынке пищевых добавок предлагается целый ряд продуктов, содержащих фосфолипиды. Как правило, это препараты на основе сои.

Содержится лецитин в продуктах растительного и животного происхождения. Какие же продукты необходимо употреблять в пищу, для восполнения лецитина с пищей?

Яичный желток. В нем лецитина имеется значительно больше, нежели холестерина.

Так же лецитин содержится в:

• печени;
• икре;
• не обезжиренных соевых продуктах;
• оливках;
• подсолнечном масле;
• сое;
• рыбьем жире;
• жирном твороге;
• сливочном масле;
• говядине;
• сметане.

Необходимо все эти продукты включать в рацион питания, естественно в разумных пределах. Также необходимо знать, в каких растительных продуктах имеется лецитин. Это:

• зеленый горошек;
• салат;
• капуста;
• гречневая крупа;
• морковь;
• отруби пшеничные;
• фасоль;
• бобовые.

Самый доступный нашему потребителю продукт — это нерафинированное подсолнечное масло. По возможности выбирайте то, которое не подвергалось никакой обработке (даже вымораживанию — при этом часть фосфолипидов удаляется) и употребляйте его в чистом виде, в составе салатов, в кашах и т.д.

Особые замечания

Лецитин не несет риска для здоровья, это совершенно безопасное вещество, с массой положительных эффектов. Во время приема лецитина требуется полностью исключить прием алкоголя, так так этиловый спирт расщепляет аминокислоты, входящие в состав лецитина и практически полностью сжигают сложные эфиры аминоспирта холина. Побочные эффекты встречаются редко, однако имеют место быть. Один из редких побочных эффектов включает низкое кровяное давление, которое является результатом высоких доз холина. Другие побочных эффектов, которые могут быть связаны с лецитином и его основным компонентом холином, включают в себя желудочно-кишечные расстройства. Холин в больших количествах вызывает рыбный запах пота, мочи и дыхания.

Лецитин является действующим веществом гепатопротекторов. На основе лецитина производятся препараты «Эссенциале Форте», «Эссенциале Н», «Эсливер Форте», ряд БАДов.

Глава II. ЛИПИДЫ

§ 4. КЛАССИФИКАЦИЯ И ФУНКЦИИ ЛИПИДОВ

Липиды представляют собой неоднородную группу химических соединений, нерастворимых в воде, но хорошо растворимых в неполярных органических растворителях: хлороформе, эфире, ацетоне, бензоле и др., т.е. общим их свойством является гидрофобность (гидро – вода, фобия – боязнь). Из-за большого разнообразия липидов дать более точное определение им невозможно. Липиды в большинстве случаев являются сложными эфирами жирных кислот и какого-либо спирта. Выделяют следующие классы липидов: триацилглицерины, или жиры, фосфолипиды, гликолипиды, стероиды, воска, терпены. Различают две категории липидов – омыляемые и неомыляемые. К омыляемым относятся вещества, содержащие сложноэфирную связь (воска, триацилглицерины, фосфолипиды и др.). К неомыляемым относятся стероиды, терпены.

Триацилглицерины, или жиры

Триацилглицерины являются сложными эфирами трехатомного спирта глицерина

и жирных (высших карбоновых) кислот. Общая формула жирных кислот имеет вид: R-COOH, где R – углеводородный радикал. Природные жирные кислоты содержат от 4 до 24 атомов углерода. В качестве примера приведем формулу одной из наиболее распространенной в жирах стеариновой кислоты:

В общем виде молекулу триацилгицерина можно записать так:

Если в состав триациоглицерина входят остатки различных кислот (R1 R2 R3), то центральный атом углерода в остатке глицерина становится хиральным.

Триацилглицерины неполярны и вследствие этого практически нерастворимы в воде. Основная функция триацилглицеринов – запасание энергии. При окислении1 гжира выделяется 39 кДж энергии. Триацилглицерины накапливаются в жировой ткани, которая, кроме депонирования жира, выполняет термоизолирующую функцию и защищает органы от механических повреждений. Более подробную информацию о жирах и жирных кислотах вы найдете в следующем параграфе.

Интересно знать! Жир, которым заполнен горб верблюда, служит, в первую очередь, не источником энергии, а источником воды, образующейся при его окислении.

Фосфолипиды

Фосфолипиды содержат гидрофобную и гидрофильную области и поэтому обладают амфифильнымы свойствами, т.е. они способны растворяться в неполярных растворителях и образовывать стойкие эмульсии с водой.

Фосфолипиды в зависимости от наличия в их составе спиртов глицерина и сфингозина делятся на глицерофосфолипиды и сфингофосфолипиды.

Глицерофосфолипиды

В основе строения молекулы глицерофосфолипидов лежит фосфатидная кислота, образованная глицерином, двумя жирными и фосфорной кислотами:

В молекулах глицерофосфолипидов к фосфатидной кислоте сложноэфирной связью присоединена НО-содержащая полярная молекула. Формулу глицерофосфолипидов можно представить так:

где Х – остаток НО-содержащей полярной молекулы (полярная группировка). Названия фосфолипидов образуются в зависимости от наличия в их составе той или иной полярной группировки. Глицерофосфолипиды, содержащие в качестве полярной группировки остаток этаноламина,

HO-CH2-CH2-NH2

носят название фосфатидилэтаноламинов, остаток холина

– фосфатидилхолинов, серина

– фосфатидилсеринов.

Формула фосфатидилэтаноламина выглядит так:

Глицерофосфолипиды отличаются друг от друга не только полярными группами, но и остатками жирных кислот. В их состав входят как насыщенные (состоящие обычно из 16 – 18 атомов углерода), так и ненасыщенные (содержащие чаще 16 – 18 атомов углерода и 1 – 4 двойные связи) жирные кислоты.

Сфингофосфолипиды

Сфингофосфолипиды по составу сходны с глицерофосфолипидами, но вместо глицерина содержат аминоспирт сфингозин:

или дигидросфингазин:

Наиболее распространенными сфингофосфолипидами являются сфингомиелины. Они образованы сфингозином, холином, жирной кислотой и фосфорной кислотой:

Молекулы как глицерофосфолипидов, так и сфингофосфолипидов состоят из полярной головы (образована фосфорной кислотой и полярной группировкой) и двух углеводородных неполярных хвостов (рис.1). У глицерофосфолипидов оба неполярных хвоста являются радикалами жирных кислот, у сфингофосфолипидов – один хвост является радикалом жирной кислоты, другой – углеводородной цепочкой спирта сфингазина.

Рис. 1. Схематическое изображение молекулы фосфолипида.

При встряхивании в воде фосфолипиды спонтанно формируют мицеллы, в которых неполярные хвосты собираются внутри частицы, а полярные головы располагаются на ее поверхности, взаимодействуя с молекулами воды (рис. 2а). Фосфолипиды способны образовывать также бислои (рис. 2б) и липосомы – замкнутые пузырьки, окруженные непрерывным бислоем (рис. 2в).

Рис. 2. Структуры, образуемые фосфолипидами.

Способность фосфолипидов, образовывать бислой, лежит в основе формирования клеточных мембран.

Гликолипиды

Гликолипиды содержат в своем составе углеводный компонент. К ним относятся гликосфинголипиды, содержащие, кроме углевода спирт, сфингозин и остаток жирной кислоты:

Они так же, как и фосфолипиды, состоят из полярной головы и двух неполярных хвостов. Гликолипиды располагаются на внешнем слое мембраны, являются составной частью рецепторов, обеспечивают взаимодействие клеток. Их особенно много в нервной ткани.

Стероиды

Стероиды являются производными циклопентанпергидрофенантрена (рис. 3). Один из важнейших представителей стероидов – холестерин. В организме он встречается как в свободном состоянии, так и в связанном, образуя сложные эфиры с жирными кислотами (рис. 3). В свободном виде холестерин входит в состав мембран и липопротеинов крови. Сложные эфиры холестерина являются его запасной формой. Холестерин является предшественником всех остальных стероидов: половых гормонов (тестостерон, эстрадиол и др.), гормонов коры надпочечников (кортикостерон и др.), желчных кислот (дезоксихолевая и др.), витамина D (рис. 3).

Интересно знать! В организме взрослого человека содержится около 140 г холестерина, больше всего его находится в нервной ткани и надпочечниках. Ежедневно в организм человека поступает 0,3 – 0,5 г холестерина, а синтезируется – до 1 г.

Воска

Воска – это сложные эфиры, образованные длинноцепочечными жирными кислотами (число атомов углерода 14 – 36) и длинноцепочечными одноатомными спиртами (число атомов углерода 16 – 22). В качестве примера рассмотрим формулу воска, образованного олеиновым спиртом и олеиновой кислотой:

Воска выполняют главным образом защитную функцию, находясь на поверхности листьев, стеблей, плодов, семян они защищают ткани от высыхания и проникновения микробов. Они покрывают шерсть и перья животных и птиц, предохраняя их от намокания. Пчелиный воск служит строительным материалом для пчел при создании сот. У планктона воск служит основной формой запасания энергии.